Inainte sa apara in varianta digitala fontul Wingdings a fost realizat de mana, printat si expus la o expozitie a Asociatiei Tipografie in 1984 de la o conferinta din Londra. Microsoft l-a cumparat mai tarziu, prin anii 1990, l-a redenumit si a refacut layout-ul tastaturii. Dar care a fost motivul pentru care a aparut acest font plin de simboluri? Ideea celui care l-a inventat a fost una practica.
Pe vremuri era foarte greu sa integrezi imagini in text intr-un document si dura prea mult. Librariile grafice erau limitate, fisierele grafice erau prea mari, hard disk-ul avea limitari pe vremea aceea. Cei care au realizat Lucida au venit cu ideea acestui font plin de caractere ciudate. Lucida Icons, Lucida Stars si Lucida Arrows au completat imaginile gata facute, erau inserate usor in documente. Ceea ce era ciudat la acest font nu era aparitia unei imagini cand tastai o litera, ci controversa generata de utilizarea sa. Unii credeau ca fontul se folosea pentru a coda mesaje secrete, altii ca se puteau transmite mesaje antisemite mai usor.
Microsoft a dezmintit si demontat toate aceste teorii, doar coincidenta facea ca anumite grupuri de litere sa faca trimitere la ceva destul de obscur. Caracterele din fontul Lucida, pe baza caruia a fost realizat si Wingdings au fost selectate din mai multe surse, asa ca se putea intampla ca la un moment dat sa existe niste asocieri mai ciudate de imagini.